65 yaşındaki Montes, Savunma İstihbarat Ajansı’nda analist olarak çalışırken Küba hesabına casusluk yaparken yakalanmıştı.
2001’de tutuklanmasının akabinde yetkililer, Montes’in ABD’nin Küba’daki istihbarat operasyonlarının neredeyse tamamını ifşa ettiğini söylemişti.
Bir yetkiliyse, Montes’in ABD tarafından yakalanan casuslar ortasında “en çok hasar vereni” olduğunu söylemişti.
Cleave “Dolayısıyla Kübalılar onlar hakkında bildiğimiz her şeyin farkındaydı ve bunu lehlerine kullanabiliyorlardı. Buna ek olarak çalışma arkadaşlarıyla yaptığı sohbetlerde Küba’yla ilgili varsayımlara nüfuz edebiliyordu ve ayrıyeten topladığı bilgileri başka güçlere aktarma fırsatını da buldu” demişti.
Montes tutuklanmasının akabinde dört Amerikan casusunun kimliklerini açığa çıkartma ve çok büyük ölçüde bilinmeyen bilgiyi aktarmakla suçlandı. 25 yıl mahpus cezası veren yargıç, Montes’i “tüm bir ulusu” tehlikeye atmakla suçlamıştı.
Ancak Soğuk Savaş periyodunda yakalanan başka meşhur casusların bilakis, Montes’in motivasyonu ideolojiydi. Kısmen Reagan idaresinin Latin Amerika’daki faaliyetleri nedeniyle Küba istihbaratıyla çalışmayı kabul etmişti.
Savunma Bakanlığı’nın raporuna nazaran Montes bilhassa ABD’nin Nikaragua’da savaş kabahatleri işlemekle suçlanan sağcı kontra gerillalarına verdiği dayanağa öfkelenmişti.
Nikaragua’daki Amerikan faaliyetlerine kızgınlığını lisana getirmesinden sonra Montes’e birinci olarak, Johns Hopkins Üniversitesi’ndeki bir arkadaşı yaklaşmıştı. Daha sonra New York’ta yediği bir akşam yemeğinde bir Küba istihbaratı görevlisiyle tanıştırıldı.
Havana’da eğitim almasından bir yıl sonra Savunma İstihbarat Ajansı’na girdi ve burada kurumun Küba idaresi konusundaki kıdemli analisti oldu.
Neredeyse 20 yıl boyunca başşehir Washington’daki restoranlarda birkaç haftada bir Kübalı kontaklarıyla buluştu ve bir davet aygıtı aracılığıyla çok bâtın bilgiler yolladı. Talimatlarını ise kısa dalga radyo üzerinden yapılan yayınlarla aldı.
Amerikan istihbarat yetkililerinin bir hükümet çalışanının Küba hesabına casusluk yaptığı bilgisini almasından sonra Eylül 2001’de tutuklandı.
Montes hür bırakılmasının akabinde beş yıl daha nezaret altında tutulacak ve internet kullanımı gözlemlenecek. Montes ayrıyeten kamuda çalışamayacak ve müsaade verilmeden yabancılarla buluşamayacak. Lakin Montes’i tutuklayan FBI casuslarından Pete Lapp, Montes’in Kübalı casuslarla yine temas kurmaya çalışacağını sanmadığını söyledi. Lapp “Hayatının o kısmı sona erdi. Onlar için yapacağını yaptı. Özgürlüğünü tehlikeye atacağını sanmıyorum” dedi.